جیکوب بنجامین جیلنهال او فرزند کارگردان استیون جیلنهال و فیلم‌نامه‌نویس نائومی فونر است و فعالیتش را از کودکی با فیلم‌های حقه‌بازان شهر (۱۹۹۱) و میراث مالکوم (۱۹۹۸) آغاز کرد. نقش برجستهٔ او مربوط به فیلم زندگی‌نامه‌ای آسمان اکتبر (۱۹۹۹) در نقش هومر هیکم و تریلر روان‌شناختی دانی دارکو (۲۰۰۱) در نقش نوجوانی از لحاظ روان‌شناسی مشکل‌دار بود.