دی اولیویرا در تورنتو، انتاریو، در خانواده ای برزیلی به دنیا آمد. او در 14 سالگی حرفه مدلینگ را آغاز کرد، اما همیشه می دانست که می خواهد بازیگر شود. او در مدرسه هنر Rosedale Heights درام و رقص تحصیل کرد و زمانی که به کالج رفت، سرانجام یک بازیگر بازیگری به دست آورد.