اوون کانینگهام ویلسون، دردسرساز خودخوانده، در دالاس، از والدین آمریکایی ایرلندی-آمریکایی که اصالتاً اهل ماساچوست بودند، به دنیا آمد. او در تگزاس با مادرش، لورا (کانینگهام)، عکاس بزرگ شد. پدرش، رابرت اندرو ویلسون، مدیر تبلیغات. و برادرانش اندرو ویلسون (بزرگترین) و لوک ویلسون (کوچکترین). ویلسون که در کلاس دهم از مدرسه سنت مارک تگزاس (دالاس، تگزاس) اخراج شد، سال دوم خود را در مدرسه توماس جفرسون به پایان رساند و سپس به آکادمی نظامی در نیو رفت.